Флоренс – прекрасная девушка: она внимательна, мила, красива и прекрасно ладит с детьми и собаками. Ей двадцать пять лет, и она работает личным помощником семьи из Лос-Анджелеса, которая уезжает в отпуск. Брат ее босса приезжает из Нью-Йорка после пребывания в больнице из-за нервного срыва, чтобы позаботиться о доме. Это Роджер, сорокалетний плотник, уехавший из Лос-Анджелеса на пятнадцать лет. Он не умеет водить, и ему нужна помощь Флоренс, особенно с собакой семьи. Он также общается с бывшими товарищами по группе – двумя мужчинами и одной женщиной, с которыми у него произошла история. Путешествуя по прошлому и настоящему, он сам себе портит себе жизнь. Сможет ли Флоренс помочь герою вновь обрести себя?
Сорокалетний раздолбай и неудачник Роджер Гринберг (Бен Стиллер), оказавшись на перекрестке жизни, понял, что пора сделать резкий поворот. Он переезжает из Нью-Йорка в Лос-Анджелес в дом своего более успешного брата. Здесь он знакомится с начинающей певицей Флоранс, в которой видит такую же одинокую, потерянную душу. После череды пикантных ситуаций и романтических свиданий между ними завязывается бурный роман.
Совершенно непредсказуемая история зарождения трогательной любви, когда тебя принимают таким, каков ты есть… А это, согласитесь, такая редкость в современном мире, предъявляющем каждому слишком жесткие требования…