Фильм рассказывает, что происходит со сказочными персонажами после традиционных слов «жили они долго и счастливо», которыми завершаются повествования. Принц Бен собирается взойти на престол и возглавить идеальное королевство. Первое решение, которое принимает новый правитель – дать группе трудных подростков возможность исправиться. Злодеи, произошедшие от Джафара, Злой королевы, коварной Малефисенты и жестокой Круэллы де Виль, отбывают двадцатилетний срок на безлюдном острове. Их освобождают и направляют на учебу в частной школе. В учебном заведении хулиганам предстоит встреча с детьми Феи-крестной, Мулан, Золушки и других положительных персонажей. Но смогут ли Мэл и трое ее злобных друзей встать на путь истинный, или их судьба повторит историю коварных предков?
После прихода к власти молодой монарх выдает новый указ – «амнистию», по которой всем наследникам известных злодеев, которые находятся в заточении на острове, дается второй шанс. Всех отправляют в школу, в которой учатся дети Белоснежки, Рапунцель и других позитивных героев. Тут второму поколению предстоит определить для себя – продолжать дело родителей, или же начать все с чистого листа.